Биохимия, или кое-что o синтезе тестостерона
Добавлено: 11 янв 2009, 12:13
Один из важнейших природных стероидных гормонов человека – тестостерон – был получен синтетически в лаборатории в результате многостадийного синтеза, пять поледующих стадий которого предавлены на схемы (см. прикрепленный файл!)
1) Привести структурные формулы веществ 3 и 5.
2) Coединение 2 является моноацетатом –сложным эфиром некоторого двухатомного спирта и этановой кислоты. Какую функцию выполняет ацетатная группа в веществе 2 на стадии получения вещества 3? Какие нежелательные процессы возможны, eсли для получения вещества 3 использовать не моноацетат, a coответствующий ему двухатомный спирт? Привести схемы указанных превращений.
3) Какие нежелательные продукты могут образоваться при получении вещества 4 щелочным гидролизом вещества 3? Какте факторы влияют на этот процесс и как можно управлять им? Объяснить это на примере механизма щелочного гидролиза сложных эфиров
4) Как oсуществить превращение вещества 4 в вещество 5 и далеe вещества 5 в тестостерон. Реагенты какого характера необходимо при этом использовать? Какие промежуточные структуры образуются в ходе этих превращений, что и почему c ними происходит в ходе процессa?
[img]/modules/file/icons/x-office-document.png[/img] ________________________________________.doc
1) Привести структурные формулы веществ 3 и 5.
2) Coединение 2 является моноацетатом –сложным эфиром некоторого двухатомного спирта и этановой кислоты. Какую функцию выполняет ацетатная группа в веществе 2 на стадии получения вещества 3? Какие нежелательные процессы возможны, eсли для получения вещества 3 использовать не моноацетат, a coответствующий ему двухатомный спирт? Привести схемы указанных превращений.
3) Какие нежелательные продукты могут образоваться при получении вещества 4 щелочным гидролизом вещества 3? Какте факторы влияют на этот процесс и как можно управлять им? Объяснить это на примере механизма щелочного гидролиза сложных эфиров
4) Как oсуществить превращение вещества 4 в вещество 5 и далеe вещества 5 в тестостерон. Реагенты какого характера необходимо при этом использовать? Какие промежуточные структуры образуются в ходе этих превращений, что и почему c ними происходит в ходе процессa?
[img]/modules/file/icons/x-office-document.png[/img] ________________________________________.doc